Completamente contenido por sus murallas, Monsaraz se asoma a la llanura fronteriza del Alentejo regada por el Guadiana. Desde tan privilegiada posición, el paisaje adquiere ciertas cualidades que pueden llegar a ser consideradas mágicas.

El mejor recorrido por Monsaraz debe iniciarse entrando por la llamada Porta da Vila, que da acceso a unas empinadas escaleras de piedra, en cuyo punto culminante ofrecen una preciosa panorámica de todo el pueblo. La da Vila es puerta principal y los escalones conforman parte de la calle principal del lugar, quizás la única que, a pesar de su pendiente, puede ser considerada como tal.

Detrás o, mejor, alrededor, quedan las murallas y el castillo. En éste, dominado por la Torre de Menagem (torre del homenaje), de planta pentagonal, y construido en el siglo XIII por los monarcas Afonso III y Dinis, además de la ya mencionada, se abren las puertas de Evora, da Alcoba e da Cisterna. El perímetro medieval está protegido, a su vez, por los baluartes levantados durante la época de la Guerra de Restauración de 1640, conformando un extenso conjunto militar que concede a Monsaraz una silueta severa e imponente.

La Torre de Menagem, sita al final del pueblo, formaba parte de una cadena de fortalezas que se extendía hasta alcanzar las poblaciones de Mourâo, Moura y Serpa, por el sur, y Alandroal, Elvas y Campo Maior, por el norte. De hecho, desde las murallas de Monsaraz no es difícil contemplar, a lo lejos, el bien conservado castillo de Mourâo, ya al otro lado del Guadiana, que guarda la iglesia de Nossa Senhora das Candeias y enormes chimeneas redondas de clara influencia árabe.