La documentación histórica relativa a la Quinta da Regaleira es escasa para los tiempos anteriores a su compra por Carvalho Monteiro. Se sabe que, en 1697, José Leite era el propietario de una vasta propiedad en los alrededores de la villa de Sintra, que hoy integra la Quinta.

Francisco Alberto Guimarães de Castro compró la propiedad (conocida como Quinta da Torre o Quinta do Castro en 1715), en subasta pública, canalizó el agua de la sierra con el fin de alimentar una fuente.

En 1830 pertenece a Manual Bernardo, y toma el nombre que posee actualmente. En 1840, la Quinta da Regaleira es adquirida por la hija de una comerciante de Oporto, Allen, que más tarde recibió el título de baronesa da Regaleira.

Data de este período la construcción de una casa de campo, visible en algunas representaciones iconográficas de finales del siglo XIX. La historia de la Regaleira actual comienza en 1892, año en el que los barones da Regaleira venden la propiedad al Dr. António Augusto Carvalho Monteiro.

La mayor parte de la construcción actual de la quinta estaba terminada en 1910. La quinta fue vendida a Waldemar Jara d’Orey en 1942, quien, sin desvirtuar la concepción original del lugar, realizó pequeñas obras para acoger a su gran familia.

En 1987 la Quinta da Regaleira es adquirida por la empresa japonesa Aoki Corporation y deja de servir como alojamiento; fue entregada al cuidado de guardeses y permaneció cerrada al público.

En 1997, el ayuntamiento de Sintra adquirió este valioso patrimonio; poco después inició un exhaustivo trabajo de recuperación del patrimonio edificado y de los jardines.