Como la primera capital de Portugal y lugar de nacimiento del primer rey de la nación, Guimarães es una de las ciudades más históricas del país, y sus calles Patrimonio de la Humanidad medieval con monumentos bien conservados convierten en uno de los lugares más atractivos para visitar en Portugal.

El imponente castillo medieval, con ocho torres almenadas 28m (92ft) de altura, fue construida en el siglo 10 para proteger a la población de los ataques de los moros y los normandos. Que luego se amplió a su tamaño actual en el siglo 12 por Afonso Henriques, primer rey de Portugal, que fue bautizado en la capilla románica al lado del castillo.

Al otro lado de la capilla se encuentra el Palacio de los Duques de Bragança, construido en el siglo 15 como un palacio medieval, con 39 chimeneas de ladrillo inusual que muestra una fuerte influencia del norte de Europa. Fue utilizado como recientemente como hace unas décadas durante la dictadura de Salazar como residencia oficial para el presidente.

En el interior es un salón de banquetes impresionante, con un espléndido techo de madera, y una extensa colección de retratos, muebles, alfombras y porcelanas que datan principalmente de los siglos 17 y 18.

Entre las varias iglesias en Guimarães, el mejor es Iglesia de São Francisco en el lado sur de los jardines de la ciudad. Construido en 1400 en estilo gótico, fue restaurada en el siglo 18 y cuenta con una serie de azulejos y un magnífico claustro renacentista elegante y una fuente.

Desde el castillo, el hermoso empedrado Rua de Santa María ha permanecido esencialmente inalterado durante siglos, y llega hasta el corazón del casco antiguo, donde se encuentran magníficamente restaurado edificios históricos. Uno de esos edificios es el antiguo convento del siglo 16 barroca de Santa María, que ahora funciona como el Ayuntamiento.

Al final de la calle hay dos hermosas plazas con cafés al aire libre y las casas con balcones, PRAA § a de Santiago y Largo da Oliveira. En el Largo da Oliveira es el antiguo ayuntamiento y la iglesia de Nossa Senhora da Oliveira, con una capilla gótica erigida en 1340 de pie ante él.

Para disfrutar de Guimarães medieval, se debe visitar la ciudad en la primera semana de agosto para un festival de arte medieval. La celebración dura tres días que data de mediados del siglo 15, e incluye una procesión con antorchas y un desfile medieval.