El descubrimiento de la isla de Faial  está ligado al de São Jorge en 1450 y su colonización se materializó a gran escala en 1466 cuando el noble Flamenco Josse van Hurtere –de quien la ciudad de Horta tomó el nombre- llegó a la isla junto con otros 1,000 hombres en búsqueda de minas de plata y estaño.

Tras comprobar que la búsqueda de estos metales fue en vano, estos hombres empezaron a cultivar las fértiles tierras de la isla concentrándose en el trigo, pastel y otros colorantes vegetales. El cultivo de los colorantes vegetales y su exportación a Flandes e Inglaterra trajo consigo una floreciente riqueza a la isla que –junto al hecho de que los barcos Españoles cargados de riquezas usaron Horta como puerto de escala en su viaje de regreso de las colonias en América- también resultó muy atrayente para muchos corsarios y Faial fue saqueada varias veces en los Siglos XVI y XVII.

Otro revés para Faial fue la erupción del Cabeço de Fogo en 1672 y una serie de terremotos de efectos devastadores. Los habitantes de Faial se recuperaron rápidamente de todas estas desgracias gracias, en parte, a la explotación de la vecina Isla de Pico que era administrada por Faial.

A mediados del Siglo XVIII, la industria ballenera fue implementada en la isla por balleneros Americanos y rápidamente se convirtió en una de las mayores fuentes de ingresos para los isleños. Otro de los pilares de la economía de Faial fue el cultivo y exportación de naranjas que aguantó hasta 1860 cuando una devastadora micosis destruyó las plantaciones de naranjos.

Cuando el primer cable telegráfico fue instalado desde Lisboa a Horta y posteriormente en 1900 cuando la conexión con Nueva Escocia en Canadá se convirtió en una realidad, Faial –o mejor dicho Horta- fue conocida como un centro de comunicaciones telegráficas entre el Nuevo y el Viejo Mundo y muchas empresas internacionales de comunicaciones se instalaron en Horta. Faial era la más progresista de las Azores.

Cabe destacar que Faial se convirtió en una base militar muy importante para los Aliados durante el transcurso de la 2ª. Guerra Mundial. Más tarde, bajo el régimen de Salazar, Faial cayó bajo el olvido, como el resto de las islas del archipiélago. En 1971, Faial inauguró su aeropuerto y las Azores fueron declaradas Región Autónoma; la ciudad de Horta es sede del Gobierno Regional desde 1976. Al convertirse en uno de los tres centros de administración regional la importancia política y económica de Faial volvió a resurgir.